「名曲をあなたに　うた恋！音楽会」でＭＣを務める由紀さおりと、三山ひろしがスタジオを飛び出し、東京・柴又で地元の人たちと行き当たりばったりの人情味あふれる出会いを繰り広げる。出会った地元の人に由紀と三山が必ず聞くこと、それは…「あなたはどんな歌に恋をしていますか？」 由紀と三山は、歌にまつわるエピソードを聞き出したり、リクエストに答えて即興で口ずさんだり、歌への思いを共有し、旅する！ 旅の舞台は、東京・葛飾区柴又。映画「男はつらいよ」の舞台であり、また名曲「矢切の渡し」の舞台として知られるこの地を下町が大好きな由紀と、車寅次郎にあこがれる三山がぶらり訪ねます！ 旅の途中では、二人にとって関係深い市川由紀乃も登場！ 二人旅が三人旅となり、果たしてどうなる！？