40歳を目前にして結婚を意識してしまった男たちの、ちょっぴり切なく、ちょっぴりほろ苦いオトナのコメディドラマ。主演の役所広司、段田安則、西村雅彦が大手広告代理店に勤める39歳の独身男3人組に扮しているが、注目なのはその役柄。役所は恋愛が苦手でなかなか女性に手が出せないというオクテの男、段田は女性を見る目が異常にキビしい隠れマザコンの男、そして西村は女性にもてまくる恋愛史上主義のプレイボーイ。さらには、共演の松本明子がバツイチのキャリアウーマンで3人の男たちから迫られるモテモテの役など、それぞれの俳優たちが新境地の役柄に挑んでいる。 大手広告代理店の営業部に勤める水町大二郎（役所広司）は、会社の前で突然、かつての同僚、小田深雪（松本明子）に声を掛けられ愕然とする。2人は7年前に付き合っていたのだが、大二郎が一方的にフラれ、その後深雪は他の男と結婚したと聞いていたからだ。深雪は離婚して、バツイチのキャリアウーマンとして大二郎の営業部に戻ってきたのだった。その日、大二郎は同僚の成瀬仁（段田安則）、野ノ宮優作（西村雅彦）と一緒に、部長の狩森（小野武彦）に呼ばれ、有力なクライアントの社長令嬢・古金日向子（菊池麻衣子）の写真を渡される。3人のうち誰でもいいから彼女と見合いしろ、というのだ。会社の命令とも言えるこの見合い話を誰が引き受けるのか…。