テレビ局勤務、衆議院議員公設秘書、「ニューヨークタイムズ」東京支局取材記者などを経て、フリージャーナリストに。政治、メディア、ゴルフなどを主なテーマとして活動。しかし、2011年末をもってジャーナリズム活動の休止を発表。現在は「元ジャーナリスト」として、次世代のメディアの創造を目的とするメディアカンパニー株式会社 NO BORDERの代表取締役のほか、公益社団法人「自由報道協会」理事、ゴルフ作家、政治アナリストなどの肩書で精力的に活動している。

上杉氏のゴルフライフの原点はセベ・バレステロスにある。幼い頃にセベの大ファンとなり、スイングも歩き方もガッツポーズも全部真似したほどの入れ込みよう。必ずセベのようなゴルファーになると心に決めていたという。

サッカー部所属だった上杉少年が友達とゴルフを始め、「当然マスターズに出るものだ」と思って歩んだ青春時代は、深夜の“泥棒ゴルフ”にはじまり、とにかく奇想天外なエピソードだらけ！

さらには、ゴルフと遠ざかった時期を経て10年ぶりのゴルフ再開、北朝鮮への取材、事故による怪我、リハビリ、そして今度は競技ゴルフの世界へ…と、ゴルフに関わる話題は尽きることがない。

前編では、少年期のゴルフとの出会いから就職の頃までのエピソードを中心にお聞きしていく。